新しいOSを使う場合に気になるのが「これまでのソフトが利用できるのかどうか」という問題だ。どんなに使いやすいOSであっても、ソフトが動作しないのでは仕方がない。この点に関しては、これまで使っていたOSが95/98/Me系であるか、NT/2000系であるかによって事情は異なる。すでに何度も説明したように、Windows XPはNT/2000系のカーネルを発展させたOSだ。そのため互換性からいえば95/98系よりもNT/2000系の方にはるかに近い。逆にこれまで95/98/Me系を使っていた人からすれば、たとえHome Editionに乗り換える場合であっても、95/98/MeからNT/2000に乗り換えるくらいの差が生じてしまうのである。
マイクロソフトの言い分は、といえば、これはいつもの通りで「互換性は高い」と言っている。たしかに最近のビジネスアプリの多くは95/98/Me系はもちろん、NT/2000系でも問題なく動作する。実際、NT/2000系に対応することを謳っているソフトであれば、ほとんどのソフトがXPでもそのまま動作すると考えてもよいだろう。
問題となる可能性があるのは、Windows 2000が登場するより以前からあった「古いソフト」や、最近のソフトであっても「Windows 95/98のみで2000には対応していない」ことが明記されているソフトだ。単に、登場したのが2000年以前でWindows 2000での動作検証が済んでいないだけのソフトの場合、Windows XPでもそれなりに動作する可能性は高い。だが「Windows 2000では動作しない」ことが正式に表明されているソフトの場合に関しては、Windows XPでも同様に「動作しない」と考えるのが安全だろう。なぜならWindows 2000とXPの類似性は極めて高く、2000で動作しないがXPでは動作する、といったソフトが存在する可能性は極めて低い(もちろん、今後XP専用に登場するソフトを除けば)であるからだ。
このことを考えれば、自分が持っているソフトがXPで動作するかどうかを事前に知るには、そのソフトがWindows 2000に対応するかどうかを調べてみればよいことになる。2000に対応するというのであれば、非常に高い確率でXP(Home Edition/Professionalとも)にも対応するし、対応しないと明記されていれば、おそらくXPにも対応していない。
ただ、Windows 2000に対応が明記されているソフトであっても、Windows XPで動作しない場合も、少数ではあるが存在する。例えばWindows XPでは、NTFSがWindows 2000のNTFS 5.0からNTFS 5.1へとバージョンアップされた。こうしたファイルシステムを扱うようなソフトでは当然、NTFS 5.1で追加された新しい機能をサポートできない。またOSのカーネルに最も近い部分で動作するソフトも要注意であろう。市販ソフトで例を挙げるなら「DriveImage」や「Partition Magic」のようなディスク管理ソフトや、「BlackICE Defender」などのファイアウォールソフト、「ウイルスバスター」などのアンチウイルスソフトなどがそれに該当する。いずれの場合も、すでにWindows XPで動作するようにバージョンアップされた版が存在するので、XPに乗り換える場合にはこうしたソフトのバージョンアップも同時に行いたい。