2ちゃんねるVIP板発の正当派恋愛アドベンチャーゲーム。夏休みに十数年ぶりに訪れた小さな島での、主人公と幼馴染みを含む五人の少女との恋愛ドラマが、時にコミカルに、時に甘酸っぱく、時にほろ苦く描かれる。五人の少女のうちの一人を、夏休み最後の2週間で攻略する
「僕と君の夏休み」は、主人公が夏休みに訪れた小さな島での五人の少女との触れ合いが描かれた、ノベル中心の恋愛アドベンチャー。ちょっとツンデレな少女、幽霊少女、巨乳巫女さん、巨乳眼鏡っ娘、ロリっ娘と、それぞれ絵師の異なるバラエティに富んだ美少女が登場する。
主人公は、ゲームと某巨大掲示板をこよなく愛する、自堕落で怠惰な高3の少年「夢縁 夏輝(ゆめより なつき)」。ひょんなことから、夏休み最後の2週間を日本のどこかに浮かぶ小島、美富島(みとみじま)で過ごすことになる。実は、幼いころにこの島に住んでいたのだが、事故による記憶障害のため、その当時の記憶はほとんど残っていない。
美富島では、両親の親友が経営する民宿「叙瑠樹(じょるじゅ)」に寝泊りし、ここを基点に島内のあちこちでイベントを経験してゆく。叙瑠樹には、一人娘で十数年ぶりに再会した幼馴染の少女「小翠 紗耶(こみどり さや)」も住み、食事などの面倒を見てくれる。紗耶は快活な性格で、島のアイドル的な存在だが、気が強く、夏輝よりも遥かに戦闘力が高くて、手も早い。うかつな行動を取ると、きつい制裁が待っている。
海女を目指す少女、猟師、修行中の巫女など、バラエティに富んだヒロインたち
「常葉 もも(ときわ もも)」は、夏輝のことを「お兄ちゃん」と慕うロリ体型のボクっ娘。亡き母の後を継ぐため、海女の修行中。なぜか水着は常に白いスク水。これを着用しているときの方が漁の成績がよいという。夏樹が島に住んでいたころは、紗耶も交えていつも三人で遊んでいたそうだが、夏輝にその記憶は残っていない。いまも紗耶とは親友だ。
「常葉 あやめ(ときわ あやめ)」は、21歳と年齢的には微妙だが、巨乳の眼鏡っ娘。常葉家の長女で、母親役。職業は猟師。毎日のように山に入り、島の内部を知り尽くしている。かつては母の死をもものせいと思い込み、荒れていたこともあったが、現在は誰にでも優しいお姉さんとなっている。ただし、怒らせたときのお説教は恐い。
「八幡 清理(やはた きより)」は、修行のために日本全国を旅して回っている巨乳の巫女のお姉さん(19歳)。日本を代表するといわれる霊媒師一族・八幡家の次期頭首。八幡家の掟で、次期頭首は二十歳になるまでの間、外界での修行を続けなくてはならず、家に帰ることができない。そのため各地の神社仏閣を巡り、露里神社(ろさとじんじゃ)の神主が関東地方の聖地での夏の大イベントに参加する留守をあずかって、たまたま美富島に滞在していた。下世話な話がわりと好きで、機械に弱く、天然気味なところがある。
特に予定のない日は、攻略したい女の子のもとにマメに通おう
「一条 楓(いちじょう かえで)」は、この島の病院で幼いころに亡くなったらしい少女の幽霊。小学校低学年のころに亡くなったようなのに、なぜか見た目は夏輝と同年代くらいに見える。その理由は「女の子ですから」とのこと。特技は空中浮遊と透過。普通の人間には姿が見えないようだが、なぜか夏輝には見ることができる(当然、清理にも見える)。どうやら幼いころに夏輝と接点があったようだが、夏樹にはその記憶がない。
これら五人の美少女のほか、ガチムチの「やらないか」ボーイ「阿部 高和(あべ たかかず)」や、あやめとももの父親「常葉 豪三郎(ときわ ごうざぶろう)」などのキャラが登場し、物語を彩る。
ゲームの基本操作はマウスで行う(キーボードやジョイパッドでの操作も可能だが、未調整とのこと)。ゲームの内容は、行き先の選択によって多少の分岐が発生するノベルゲームだ。
島に到着後、五人のヒロインのそれぞれと出会うイベントが終了すると、朝、民宿を出るときに「行き先選択画面」が表示されるようになる。ここで好みの場所を選択することで、選んだ場所にいるヒロインとの物語を進めることができる。選択されなかった場所のイベントは見ることができないため、選択前にセーブをしておいた方がよい。イベントによっては発生条件が設定され、条件を満たしていなければ表示されない。どれがどのキャラクタとのイベントなのかは、マップに表示されるちびキャラで判断できる。